槲皮素衍生物的合成及其生物活性研究

论文摘要

槲皮素是一种优良的天然抗氧化剂。以槲皮素为先导物,选择性对C环3位羟基进行修饰。以廉价的芦丁为原料,经苄基选择性保护、Williamson成醚反应,再经Pd/C催化加氢脱苄基得到5个槲皮素酰胺类衍生物,均未见文献报道,目标产物结构经IR、1H NMR、13C NMR、ESI-MS确证。采用DPPH法考察了5个目标化合物的抗氧化活性,结果显示,大部分目标化合物的SC50小于槲皮素或与槲皮素相当,这表明3-OH不是槲皮素抗氧化活性的必需基团。采用MTT法考察了5个槲皮素酰胺类衍生物对人食管鳞癌细胞EC109、人食管鳞癌细胞EC9706、人胃癌细胞SGC7901及小鼠黑色素瘤细胞B16-F10的增殖抑制作用。结果显示,通过化学方法对槲皮素进行结构修饰后,其体外抗肿瘤活性增强。其中,化合物7-1对SGC7901的抑制作用(IC50=67.228μmol/L)明显优于母药槲皮素(IC50=91.115μmol/L)和5-FU(IC50=78.236μmol/L),是一个很有潜力的新型抗肿瘤候选化合物。

论文目录

• 前言
• 1 实验
•   1.1 试剂与仪器
•   1.2 抗氧化性实验[16]
•   1.3 抗肿瘤实验
•   1.4 化合物的合成
•     1.4.1 3′, 4′, 7-O-三苄基槲皮素-3-O-乙酸（5）的合成[17]
•     1.4.2 3′, 4′, 7-O-三苄基槲皮素-3-O-乙酰-异丙胺（6-1）的合成
•     1.4.3 3′, 4′, 7-O-三苄基槲皮素-3-O-乙酰-叔丁胺（6-2）的合成
•     1.4.4 3′, 4′, 7-O-三苄基槲皮素-3-O-乙酰-正丁胺（6-3）的合成
•     1.4.5 3′, 4′, 7-O-三苄基槲皮素-3-O-乙酰-环戊胺（6-4）的合成
•     1.4.6 3′, 4′, 7-O-三苄基槲皮素-3-O-乙酰-环己胺（6-5）的合成
•     1.4.7 槲皮素-3-O-乙酰-异丙胺（7-1）的合成[17]
•     1.4.8 槲皮素-3-O-乙酰-叔丁胺（7-2）的合成
•     1.4.9 槲皮素-3-O-乙酰-正丁胺（7-3）的合成
•     1.4.1 0 槲皮素-3-O-乙酰-环戊胺（7-4）的合成
•     1.4.1 1 槲皮素-3-O-乙酰-环己胺（7-5）的合成
• 2 结果与讨论
•   2.1 槲皮素酰胺类衍生物的抗氧化活性
•   2.2 抗肿瘤活性
• 3 结论

文章来源

类型: 期刊论文

作者: 冯亚莉,刘金海,谢新年,翟广玉

关键词: 黄酮,槲皮素,酰胺,衍生物,合成,抗氧化,抗肿瘤

来源: 化学与粘合 2019年05期

年度: 2019

分类: 工程科技Ⅰ辑,医药卫生科技

专业: 有机化工,中药学

单位: 郑州工业应用技术学院药学与化学工程学院

基金: 郑州工业应用技术学院校级科研项目(编号：2018YB027),郑州市高等学校名师技术技能工作室(编号：郑教高[2015]70号)

分类号: TQ28;R285

页码: 344-349

总页数: 6

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