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轴手性双硫脲催化合成螺四氢噻吩类化合物

论文摘要

本文成功合成了3种多氢键轴手性联萘酚硫脲,并将其应用于催化1,4-二噻烷-2,5-二醇和α,β-不饱和酮的Sulfa-Michael/Aldol反应,实现了螺四氢噻吩-3-醇类化合物的不对称合成,并且对反应条件进行了优化。结果表明,在25℃下,THF作为溶剂,20(mol)%1a作为催化剂,反应8h,可以较高产率(92%)和较好的立体选择性(95%)及非对映选择性(>90:10 dr)得到目标产物。

论文目录

  • 1实验部分
  •   1.1仪器与试剂
  •   1.2轴手性双硫脲催化剂1a~1c的合成(以1a为例)
  •   1.3螺环四氢噻吩类化合物的合成(以4a为例)
  • 2结果与讨论
  •   2.1 2-亚苄基-2,3-二氢茚酮与1,4-二噻烷-2,5-二醇反应的条件优化
  •     2.1.1催化剂及其用量对反应的影响
  •     2.1.2溶剂对产率及立体选择性的影响
  •     2.1.3反应时间和温度的影响
  •   2.2催化反应底物的扩展
  • 3结论
  • 文章来源

    类型: 期刊论文

    作者: 李淼,陈平平,陈治明

    关键词: 轴手性硫脲,双功能,二噻烷,二醇,不饱和酮

    来源: 化学通报 2019年11期

    年度: 2019

    分类: 工程科技Ⅰ辑

    专业: 化学

    单位: 贵州师范大学化学与材料科学学院贵州省功能材料化学重点实验室

    基金: 国家自然科学基金项目(21362006)资助

    分类号: O626.12

    DOI: 10.14159/j.cnki.0441-3776.2019.11.009

    页码: 1019-1026

    总页数: 8

    文件大小: 163K

    下载量: 75

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    本文来源: https://www.lunwen90.cn/article/b205ec17238baa5a4999f689.html