(2S,3S)-鞘胺醇的合成

(2S,3S)-鞘胺醇的合成

论文摘要

以肉豆蔻醛和二甲基苯基硅烷基乙炔为起始原料,经Carriera反应、还原反应、酯化反应、Claisen重排反应、还原反应、氧化反应和脱保护反应共7步反应得到(2S,3S)-鞘胺醇,反应总收率约为35%.目标化合物的结构经1H-NM R、ESI-MS和旋光分析确证.该合成方法是通过不对称合成法得到手性中心的全新立体选择性全合成路线,具有合成路线短,反应收率高等优点.

论文目录

  • 1 仪器与试剂
  • 2 实验方法
  •   2.1(R)-1-(二甲基苯基硅烷基)-1-十六炔-3-醇(3)的制备
  •   2.2(R,E)-1-(二甲基苯基硅烷基)-1-十六烯-3-醇(4)的制备
  •   2.3(R,E)-1-(二甲基苯基硅烷基)-3-(N-叔丁氧甲酰氨基)乙羰氧基-1-十六烯(5)的制备
  •   2.4(2S,3S,E)-2-(N-叔丁氧基甲酰)氨基-3-(二甲基苯基硅烷基)-4-十八烯酸(6)的制备
  •   2.5(2S,3S,E)-1-羟基-2-(N-叔丁氧基甲酰)氨基-3-(二甲基苯基硅烷基)-4-十八烯(7)的制备
  •   2.6(2S,3S)-鞘胺醇(8)的制备
  • 3 结果与讨论
  • 4 结论
  • 文章来源

    类型: 期刊论文

    作者: 宋艳玲,杜新春,仝瑞杰

    关键词: 鞘胺醇,立体选择性,全合成

    来源: 沈阳化工大学学报 2019年03期

    年度: 2019

    分类: 工程科技Ⅰ辑

    专业: 化学

    单位: 沈阳化工大学制药与生物工程学院

    基金: 辽宁省自然科学基金项目资助(2015020687)

    分类号: O623.734

    页码: 214-217+269

    总页数: 5

    文件大小: 301K

    下载量: 21

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