脂肪酶催化非专一性在氧化反应及多组分反应中的应用研究

脂肪酶催化非专一性在氧化反应及多组分反应中的应用研究

论文摘要

脂肪酶是一类具有多种催化能力的酶,具有绿色环保,反应条件温和,催化能力强等特点。本篇论文主要研究脂肪酶催化非专一性在氧化反应和多组分反应中的应用,为有机合成研究提供一条环保且高效的途径。脂肪酶在很多反应中都显示出良好的催化能力(Aldol反应,MoritaBayis-Hillman反应,Mannich反应,Knoevenagel反应,Henry反应,Markovnikov反应,Michael反应,Hantzsch反应)。许多研究证明通过羧酸或酯的过水解反应,脂肪酶可以催化过氧酸的原位生成,而这种原位生成的过氧酸在烯烃环氧化,拜尔-魏立格反应等多种氧化反应中均得到了成功的应用。我们探讨研究了一种以脂肪酶介导的方法来实现Dakin反应。室温条件下,Novozym435催化羟基苯甲醛反应生成相应的酚类化合物,产率高达90%-97%,并且Novozym435能够重复使用10次以上,酶活性无明显下降。本论文也为Dakin反应的绿色催化提供了一个新思路。近年来,脂肪酶催化多组分反应已成为有机化学研究的热点之一。随着酶催化非专一性研究的不断发展,利用酶促多组分反应已经能够合成很多结构复杂的化合物,这些科学研究很大程度上拓宽了酶在多组分反应中的应用。我们研究了脂肪酶催化非专一性在催化三组分反应合成二氢吡喃并[4,3-b]吡喃中的应用。60℃条件下,PPL催化苯甲醛,丙二腈和4-羟基-6-甲基-2H-吡喃-2-酮三底物反应生成二氢吡喃并[4,3-B]吡喃化合物,产率高达80.8%-96.8%。与化学催化相比,利用脂肪酶催化则更加温和高效。

论文目录

  • 摘要
  • Abstract
  • 第一章 前言
  •   1.1 酶催化非专一性
  •   1.2 脂肪酶催化非专一性
  •     1.2.1 脂肪酶催化Aldol反应
  •     1.2.2 脂肪酶催化Michael反应
  •     1.2.3 脂肪酶催化Knoevenagel反应
  •     1.2.4 脂肪酶催化Mannich反应
  •     1.2.5 脂肪酶催化Hantzsch反应
  •     1.2.6 脂肪酶催化Henry反应
  •     1.2.7 脂肪酶催化Biginelli反应
  •     1.2.8 脂肪酶催化Markovnikov反应
  •     1.2.9 脂肪酶催化Morita-Bayis-Hillman反应
  •     1.2.10 脂肪酶催化氧化反应
  •     1.2.11 脂肪酶催化其它反应
  •   1.3 本篇论文研究内容与目的
  • 第二章 脂肪酶介导DAKIN反应
  •   2.1 引言
  •   2.2 实验内容
  •     2.2.1 实验仪器与试剂
  •     2.2.2 实验方法
  •     2.2.3 目标产物表征
  •   2.3 实验结果与讨论
  •     2.3.1 酶源对反应的影响
  •     2.3.2 酶量对反应的影响
  •     2.3.3 UHP对反应的影响
  •     2.3.4 时间对反应的影响
  •     2.3.5 底物对反应的影响
  •     2.3.6 酶重复利用性研究
  •   2.4 本章小结
  • 第三章 脂肪酶催化吡喃类化合物的合成
  •   3.1 引言
  •   3.2 实验内容
  •     3.2.1 实验仪器与试剂
  •     3.2.2 实验方法
  •     3.2.3 目标产物表征
  •   3.3 实验结果与讨论
  •     3.3.1 酶源对反应的影响
  •     3.3.2 溶剂对反应的影响
  •     3.3.3 温度对反应的影响
  •     3.3.4 酶量对反应的影响
  •     3.3.5 水含量对反应的影响
  •     3.3.6 底物对反应的影响
  •   3.4 本章小结
  • 第四章 总结
  • 参考文献
  • 致谢
  • 硕士期间发表论文
  • 文章来源

    类型: 硕士论文

    作者: 陈潇

    导师: 王磊

    关键词: 脂肪酶,非专一性催化,反应,多组分反应

    来源: 吉林大学

    年度: 2019

    分类: 基础科学

    专业: 生物学

    单位: 吉林大学

    分类号: Q55

    总页数: 54

    文件大小: 3166K

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