一种赤拟谷盗聚集信息素的不对称全合成方法

一种赤拟谷盗聚集信息素的不对称全合成方法

论文摘要

基于手性Evans模板诱导,利用Julia-Kocienski烯烃化和Mitsunobu等反应构建C—C骨架,通过C5+C2+C4策略实现了(4S,8S)-4,8-二甲基癸醛和(4R,8S)-4,8-二甲基癸醛的高效合成,收率分别达到21.5%和20.3%,其结构经1H NMR,13C NMR和MS(ESI)确证。

论文目录

  • 1 实验部分
  •   1.1 仪器与试剂
  •   1.2 合成
  •     (1) 4-苄氧基丁酸 (8) 的合成[25]
  •     (2) (S) / (R) -10的合成[28-30]
  •     (3) (S) / (R) -7的合成[29-30]
  •     (4) (S) / (R) -11的合成 [28-29]
  •     (5) (S) / (R) -6的合成[28-30]
  •     (6) (S, E) / (R, E) -4的合成[31-32]
  •     (7) (S) / (R) -12的合成 [32]
  •     (8) (S) -5-[ (2-甲基丁基) 硫基]-1-苯基-1H-四氮唑 (14) 的合成 [25-27]
  •     (9) (S) -5-[ (2-甲基丁基) 磺酰基]-1-苯基-1H-四氮唑 (2) 的合成 [27-29]
  •     (10) (S) / (R) -3的合成[32-34]
  •     (11) (4S, 8S) / (4R, 8S) -15的合成[35]
  •     (12) (4S, 8S) / (4R, 8S) -16的合成[36]
  •     (13) (4S, 8S) / (4R, 8S) -17的合成[37]
  •     (14) (4S, 8S) / (4R, 8S) -1的合成[37]
  • 2 结果与讨论
  • 3 结论
  • 文章来源

    类型: 期刊论文

    作者: 石建敏,魏亮,刘璐,唐萌,白红进,杜振亭

    关键词: 模板,反应,赤拟谷盗,信息素,不对称全合成

    来源: 合成化学 2019年04期

    年度: 2019

    分类: 工程科技Ⅰ辑,农业科技

    专业: 有机化工,植物保护

    单位: 塔里木大学生命科学学院新疆生产建设兵团塔里木盆地生物资源保护利用重点实验室,西北农林科技大学化学与药学院陕西省植物源农药研发重点实验室

    基金: 国家自然科学基金资助项目“基于天然皂素的含有手性甲基侧链昆虫信息素衍生物的合成与杀虫作用机理”(31760639)

    分类号: TQ450.6

    DOI: 10.15952/j.cnki.cjsc.1005-1511.2019.04.18294

    页码: 253-262

    总页数: 10

    文件大小: 668K

    下载量: 100

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