新型N-取代苯基-2-吡唑基烟酰胺类化合物的合成及其生物活性

论文摘要

基于含吡啶基吡唑的邻甲酰氨基苯甲酰胺类农药分子结构,采用"酰基移位"的策略,以2-氯-3-氰基吡啶和4-溴吡唑或3,5-二甲基吡唑为起始原料,简便合成了14个结构新颖的N-取代苯基-2-吡唑基烟酰胺类目标化合物.通过1H NMR、13CNMR和HRMS对新化合物进行了结构表征.初步生物活性测试结果表明,目标化合物在200mg/L浓度下大多具有明显的杀虫活性,其中N-[4-氯-2-（乙氨基甲酰基）-6-甲基苯基]-2-（3,5-二甲基-1H-吡唑-1-基）烟酰胺（Il）对东方粘虫（MythimnaseparataWalker）具有70%的致死率;部分化合物在50mg/L浓度下对苹果轮纹病菌（Physalospora piricola）和番茄早疫病菌（AlternariasolaniSorauer）表现出较好的杀菌活性,其中2-（4-溴-1H-吡唑-1-基）-N-[2-（环丙氨基甲酰基）-4-碘-6-甲基苯基]烟酰胺（If）和2-（4-溴-1H-吡唑-1-基）-N-[4-氯-2-（乙氨基甲酰基）-6-甲基苯基]烟酰胺（Ih）对苹果轮纹病菌的抑制率分别达到62.9%和54.3%,2-（4-溴-1H-吡唑-1-基）-N-[4-氯-2-（正丙氨基甲酰基）苯基]烟酰胺（Id）对番茄早疫病菌具有54.5%的抑制率.研究结果为今后新型2-吡唑基烟酰胺类衍生物的深入研究提供了重要参考信息.

论文目录

• 1 结果与讨论
•   1.1 化合物的合成
•   1.2 化合物的波谱分析
•   1.3 生物活性测试结果及构效关系分析
• 2 结论
• 3 实验部分
•   3.1 仪器与试剂
•   3.2 实验方法
•     3.2.1 中间体3的合成
•     3.2.2 中间体4的合成
•     3.2.3 中间体5a的合成
•     3.2.4 目标化合物Ia～Ij的合成
•     3.2.5 中间体7的合成
•     3.2.6 目标化合物Ik～In的合成
•     3.2.7 目标化合物Ia～In的生物活性测试

文章来源

类型: 期刊论文

作者: 尚俊峰,刘巧霞,王宝雷,李正名

关键词: 吡唑基烟酰胺,合成,杀虫活性,杀菌活性

来源: 有机化学 2019年05期

年度: 2019

分类: 工程科技Ⅰ辑

专业: 有机化工

单位: 南开大学化学学院元素有机化学国家重点实验室化学化工协同创新中心(天津)

基金: 国家重点研发计划(Nos.2017YFD0200505,2018YFD0200100),国家自然科学基金(No.21772103),天津市自然科学基金(No.17JCYBJC19900)资助项目~~

分类号: TQ453.2

页码: 1489-1496

总页数: 8

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