氟噻唑吡乙酮类衍生物的合成及杀菌活性（英文）

论文摘要

为探究具有生物活性的先导化合物,以氟噻唑吡乙酮为模板,设计并合成了16个未见文献报道的氟噻唑吡乙酮类衍生物,初步研究了在噻唑环上与硫相邻碳（5号碳）上取代基的变化对抑菌活性的影响.其结构经1H NMR、13C NMR和HRMS确证,测试表明:在100μg/m L的浓度下目标化合物普遍具有杀菌活性,其中1-（4-（4-环丙基-5-（2-氟苯基）噻唑-2-基）哌啶-1-基）-2-（5-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑-1-基）乙-1-酮（9o）对小麦赤霉病的抑制率为60%; 6个化合物对苹果褐斑病的抑制率为70%;4个化合物对对马铃薯晚疫病的抑制率为50%;2-（5-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑-1-基）-1-（4-（4-甲基-5-（间甲基苯基）噻唑-2-基）哌啶-1-基）乙-1-酮（9h）对黄瓜灰霉病的抑制率为75%.并且在100μg/m L浓度下目标化合物对苹果褐斑病、黄瓜灰霉病抑制效果.要高于对照药品嘧菌酯在50μg/m L时的抑菌活性.

论文目录

• 1 Introduction
• 2 Results and discussion
•   2.1 Synthesis and characterization
•   2.2 Fungicidal activity
• 3 Conclusions
• 4 Experimental section
•   4.1 Instruments
•   4.2 Synthesis
•     4.2.1 Preparation of 3-methyl-5-trifluoromethyl-1H-pyrazole（1）
•     4.2.2 Preparation of ethyl 2-（3-methyl-5-（trifluorome-thyl）-1H-pyrazol-1-yl）acetate（2）
•     4.2.3 Preparation of 5-methyl-3-trifluoromethyl-1H-pyrazol-1-acetic acid（3）
•     4.2.4 Preparation of 1-（substituted-phenyl）propan-2-ones（4a～4n and 4p）
•     4.2.5 Preparation of 1-chloro-1-（substituted-phenyl）-propan-2-ones（5a～5p）
•     4.2.6 Preparation of tert-butyl 4-carbamothioylpipe-ridine-1-carboxylate（6）
•     4.2.7 Preparation of tert-butyl 4-（4-methyl-5-（substi-tuted-phenyl）thiazol-2-yl）piperidine-1-carboxylates（7a～7p）
•     4.2.8 Preparation of 4-methyl-5-（substituted-phenyl）-2-（piperidin-4-yl）thiazole hydrochlorates（8a～8p）
•     4.2.9 Preparation of the target compounds 9a～9p
•   4.3 Biological activity test

文章来源

类型: 期刊论文

作者: 丁成荣,潘亚运,殷许,谭成侠,王学东

关键词: 氟噻唑吡乙酮,噻唑,杀菌活性

来源: 有机化学 2019年07期

年度: 2019

分类: 工程科技Ⅰ辑

专业: 有机化工

单位: 浙江工业大学化学工程学院,温州医科大学公共卫生与管理学院浙江省流域水环境与健康风险研究重点实验室

基金: Project supported by the Collaborative Innovation Center of Zhejiang Province Green Pesticide~~

分类号: TQ455.4

页码: 2062-2069

总页数: 8

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