表雄酮的合成工艺改进

论文摘要

表雄酮是一种甾体激素类药物的中间体。以雄烯二酮（雄甾-4-烯-3,17-二酮）为原料,经3-羰基烯酯化反应、17-羰基缩酮保护反应,再经碱性水解,不经后处理而直接用钯碳还原,集水解还原于一锅,最后在醇的酸溶液中进行水解,得到目标化合物表雄酮。通过熔点、1HNMR、13CNMR、IR对中间体和目标化合物的结构进行了表征。优化了烯酯化反应中除水剂乙酰氯加入量、雄烯二酮与醋酸酐物质的量比、温度以及缩酮保护反应中除水剂原甲酸三甲酯的加入次数。通过改进,目标化合物表雄酮总产率为51.0%（以雄烯二酮计）。此路线各步反应产率较高、后处理简单、原料价格便宜、所用试剂毒性小,符合绿色化学的要求。

论文目录

• 1 实验
•   1.1 试剂与仪器
•   1.2 方法
•     1.2.1 3-乙酰氧基-雄甾-3, 5-二烯-17-酮 （Ⅲ） 的合成
•     1.2.2 3-乙酰氧基-17, 17-亚乙二氧基-3, 5-雄甾二烯 （Ⅳ） 的合成
•     1.2.3 3-羟基-17, 17-亚乙二氧基-雄甾 （Ⅴ） 的合成
•     1.2.4 表雄酮 （Ⅰ） 的合成
• 2 结果与讨论
•   2.1 乙酰氯加入量对化合物Ⅲ产率的影响
•   2.2 物料配比对化合物Ⅲ产率的影响
•   2.3 温度对化合物Ⅲ产率的影响
•   2.4 原甲酸三甲酯加入次数对化合物Ⅳ产率的影响
• 3 结论

文章来源

类型: 期刊论文

作者: 陶琪,肖春桥,池汝安

关键词: 雄烯二酮,表雄酮,甾体激素,中间体,合成工艺

来源: 化学与生物工程 2019年03期

年度: 2019

分类: 工程科技Ⅰ辑

专业: 有机化工

单位: 武汉工程大学化工与制药学院绿色化工过程教育部重点实验室

基金: 武汉工程大学研究生教育创新基金项目(CX2017146)

分类号: TQ460.4

页码: 37-40+61

总页数: 5

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