新型免疫抑制剂落新妇苷C-5位糖苷衍生物的合成研究

论文摘要

落新妇苷具有选择性免疫抑制活性,基于前药原理在落新妇苷母核上引入D-半乳糖、D-葡萄糖、D-甘露糖和D-阿拉伯糖四种天然单糖,以增加其水溶性,提高生物利用度。首先以落新妇苷为起始原料,4-二甲氨基吡啶（DMAP）催化乙酰化反应制备C-5位羟基中间体（TR-B1）,其次三氟甲磺酸三甲基硅酯（TMSOTf）催化三氯乙酰亚胺酸酯糖基供体与TR-B1进行糖苷化反应,甲醇钠脱保护基制备目标化合物TR-B3-GA、TR-B3-GL、TR-B3-MA和TR-B3-Ab。溶解性实验表明目标化合物极性显著增强,水溶性从原料（AB）的微溶提高到极易溶解。

论文目录

• 1 实验部分
•   1.1 实验试剂
•   1.2 实验仪器
•   1.3 合成
•     1.3.1 三氯乙酰亚胺酸酯糖基供体的合成
•     1.3.2 TR-B和TR-B1的合成
•     1.3.3 TR-B2的合成
•     1.3.4 TR-B3的合成
• 2 结果与讨论
•   2.1 乙酰化反应条件优化
•   2.2 糖苷化反应条件优化
•   2.3 脱保护基条件优化
•   2.4 溶解性实验
• 3 结论

文章来源

类型: 期刊论文

作者: 杨淞瑞,郭晓强,何源超,姚倩,陈联梅,李小红

关键词: 新型免疫抑制剂,落新妇苷,糖苷化反应,生物利用度

来源: 化学研究与应用 2019年10期

年度: 2019

分类: 工程科技Ⅰ辑

专业: 有机化工

单位: 成都大学四川抗菌素工业研究所,成都大学药食同源植物资源开发四川省高校重点实验室,成都大学药学与生物工程学院

基金: 四川省应用基础研究面上项目(2017JY0341),成都市技术创新研发项目(2018-YF05-01510-GX)

分类号: TQ460.6

页码: 1818-1825

总页数: 8

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