论文摘要
三唑类植物生长调节剂多效唑(Paclobutrazol,PBZ)和烯效唑(Uniconazole,UCZ)在农业生产中被广泛使用,这两种农药属于手性农药,在延缓植物生长方面表现出明显的对映体选择性特征,推测其原因在于多效唑和烯效唑对植物赤霉素合成酶的抑制具有对映体选择性,明确多效唑和烯效唑对酶作用的对映体选择性的特征可为手性农药的活性对映体的选择和合理利用提供理论指导。本文利用手性高效液相色谱拆分多效唑和烯效唑对映体,以水稻幼苗为受试植物,研究了多效唑和烯效唑对映体对植物内源赤霉素合成相关酶基因表达的影响。在同源建模的基础上,结合分子对接模拟,研究了多效唑和烯效唑与赤霉素合成相关酶之间结合的对映体差异,同时研究了多效唑和烯效唑在自然环境土壤、植物茎、叶的分布情况以及对植物体内赤霉素GA1、GA3、GA4、GA8、GA9代谢的影响。研究发现多效唑和烯效唑具有显著的对映体选择性,S-(-)-PBZ和R-(+)-PBZ抑制基因下调倍数值(95%的置信区间)分别为3.25±0.93、2.0±0.9,2S,3S-(-)-PBZ抑制水稻赤霉素合成相关酶的能力是2R,3R-(+)-PBZ抑制能力的1.6倍。S-(+)-UCZ和R-(–)-UCZ抑制基因下调倍数值(95%的置信区间)分别为2.14±0.53、1.9±0.65,S-(+)-UCZ抑制水稻赤霉素合成相关酶的能力是R-(–)-UCZ抑制能力的1.13倍。同源建模构建了内根-贝壳杉烯氧化酶(KO)、内根-贝壳杉烯酸氧化酶(KAO)、GA 20-氧化酶(GA20ox)、GA 2-氧化酶(GA2ox)、GA 3-氧化酶(GA3ox)晶体结构模型,多效唑、烯效唑小分子与酶大分子之间的结合模式之间存在显著的对映体差异性,主要体现在结合位点和结合能方面有显著的差异性。2S,3S-(-)-PBZ与CPS、KO、KAO、GA20ox、GA2ox、GA3ox的结合能分别为-6.521、-13.231、-18.654、-14.864、-14.501、-22.905kcal/mol,2R,3R-(-)-PBZ与CPS、KO、KAO、GA20ox、GA2ox、GA3ox的结合能分别为-17.747、-13.664、-13.901、-9.0856、-12.415、-16.558kcal/mol,多效唑S对映体对赤霉素合成的抑制要高于R对映体,可能与赤霉素合成有关酶中的KAO、GA20ox、GA2ox、GA3ox四种酶有关。S-(+)-UCZ与CPS、KO、KAO、GA20ox、GA2ox、GA3ox的结合能分别为-19.141、-18.862、-12.476、-33.049、-32.476、-13.306 kcal/mol;R-(-)-UCZ与CPS、KO、KAO、GA20ox的结合能分别为-40.046、-18.701、-18.064、-13.171 kcal/mol。烯效唑S对映体对赤霉素合成的抑制要高于R对映体,可能与赤霉素合成有关酶中的KO、GA20ox、GA2ox、GA3ox四种酶有关。多效唑和烯效唑与赤霉素合成相关酶结合都是发生在羟基、五杂环以及苯环上,氢键、Π-Π堆积作用和极性相互作用是驱动多效唑和烯效唑与赤霉素合成相关酶结合的关键作用力。从分子对接结合能可以看出,与多效唑相比,烯效唑与赤霉素相关酶的结合稳定性更高,其原因可能是烯效唑分子中的碳碳双键的作用。多效唑和烯效唑在土壤-植物体系中的分布依次为土壤>茎>叶,且随着多效唑和烯效唑浓度的减少,植物叶中GA1、GA3、GA4、GA8的含量增加,呈现负相关的关系。
论文目录
文章来源
类型: 硕士论文
作者: 郑璐
导师: 张安平,孙建强,刘劲松
关键词: 多效唑,烯效唑,赤霉素,对映异构体,水稻
来源: 浙江工业大学
年度: 2019
分类: 基础科学,农业科技
专业: 生物学,植物保护
单位: 浙江工业大学
分类号: Q946.5;S482
DOI: 10.27463/d.cnki.gzgyu.2019.000282
总页数: 70
文件大小: 3772K
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