三氟甲磺酸促进联苯基氮丙啶重排芳构化反应合成菲环

论文摘要

为了拓展菲环化合物的合成方法,利用Suzuki反应、Wittig反应和氮杂环丙烷化反应3步合成了一类新型的联苯取代磺酰基氮丙啶.在三氟甲磺酸催化下,联苯取代磺酰基氨丙啶并未发生分子内亲核开环反应,取而代之的是反应体系中微量的水极容易地与氮丙啶发生开环,继而在酸促进下重排和芳构化,最终得到菲环产物.以2-（[1,1′-联苯]-2-yl）-1-对甲苯磺酰基氮丙啶为底物进行反应条件优化,筛选出最佳的反应条件为:三氟甲磺酸（0.2 mmol）,溶剂DCE（10 mL）,H2O（0.2 mmol）,氮丙啶5（0.2 mmol）,室温条件下反应1 h.在此条件下,拓展了这一反应的底物范围,成功合成了9种菲环化合物,产率为33%～65%.

论文目录

• 1材料与方法
•   1.1仪器与试剂
•   1.2实验步骤
•     1.2.1联苯取代氮丙啶5的合成
•     1.2.2联苯取代氮丙啶5的表征
•     1.2.3三氟甲磺酸催化下联苯取代氮丙啶5重排芳构化合成菲6
• 2结果与分析
•   2.1三氟甲磺酸促进联苯取代氮丙啶重排芳构化反应条件的优化
•   2.2反应底物的适用范围
•   2.3反应可能的机理
•   2.4菲环化合物6和中间体A的表征
• 3结论

文章来源

类型: 期刊论文

作者: 李妍,崔弘,顾楠,覃家净,任静,王魁,邢思洋

关键词: 三氟甲磺酸,芳构化,联苯,氮丙啶

来源: 天津师范大学学报(自然科学版) 2019年02期

年度: 2019

分类: 基础科学,工程科技Ⅰ辑

专业: 化学

单位: 天津师范大学化学学院,天津师范大学无机-有机杂化功能材料化学教育部重点实验室,天津师范大学天津市功能分子结构与性能重点实验室

基金: 国家自然科学基金资助项目(21302140),天津师范大学引进人才基金资助项目(5RL121)

分类号: O624.1

DOI: 10.19638/j.issn1671-1114.20190207

页码: 32-38

总页数: 7

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