双功能方酰胺荧光探针手性识别研究

双功能方酰胺荧光探针手性识别研究

论文摘要

合成了4个双功能方酰胺探针分子,其中1和3为新化合物,2和4为已知化合物,并通过核磁共振(1H NMR、13C NMR)和高分辨质谱(HRMS)确认其结构。采用荧光光谱法,系统研究了这4个手性探针分子对Boc-苯丙氨酸、苯丙氨酸、苯甘氨酸、脯氨酸、缬氨酸、酒石酸、扁桃酸和联二萘酚的荧光手性识别效果。通过组合筛选发现,探针分子4对缬氨酸有较好的识别效果。进一步的研究结果表明,探针分子4与缬氨酸的摩尔比为1∶2时,加入L-缬氨酸后,荧光光谱峰大幅蓝移,且荧光强度大幅减弱;加入D-缬氨酸后,荧光光谱没有变化,荧光强度比值(ID/IL)达到1.35。据此提出了探针分子4的叔胺基团和方酰胺基团分别通过静电作用和氢键作用各结合一分子L-缬氨酸的双手性中心识别机理。

论文目录

  • 1 引 言
  • 2 实验部分
  •   2.1 仪器与试剂
  •   2.2 探针分子1的合成
  •   2.3 探针分子2的合成
  •   2.4 探针分子3的合成
  •   2.5 探针分子4的合成
  •   2.6 探针分子1~4的紫外光谱
  •   2.7 溶液配制
  • 3 结果与讨论
  •   3.1 探针分子1~4的荧光手性识别
  •   3.2 探针分子4与不同摩尔比的缬氨酸荧光手性识别
  •   3.3 探针分子4识别缬氨酸异构体的机理推测
  • 4 结 论
  • 文章来源

    类型: 期刊论文

    作者: 白蕾,霍淑慧,韩振刚,陈晶

    关键词: 手性识别,荧光探针,方酰胺,双功能,非衍生氨基酸

    来源: 分析化学 2019年08期

    年度: 2019

    分类: 工程科技Ⅰ辑

    专业: 化学

    单位: 西北师范大学化学化工学院甘肃省生物电化学与环境分析重点实验室

    基金: 国家自然科学基金项目(No.21462036),甘肃省自然科学基金项目(Nos.18JR3RA085,145RJYA239),甘肃省高等学校科研项目(No.2015A-027)资助~~

    分类号: O657.3

    DOI: 10.19756/j.issn.0253-3820.191056

    页码: 1219-1234

    总页数: 16

    文件大小: 4437K

    下载量: 242

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