5-甲基糠醇-β-D-葡萄糖苷的合成及热裂解

论文摘要

为了开发新型糖苷类香料,首先以D-葡萄糖为原料,合成了溴代四乙酰葡萄糖（Ⅲ）,再以5-甲基糠醛（Ⅰ）为原料,经还原制备了5-甲基糠醇（Ⅱ）,化合物Ⅱ与Ⅲ进行糖苷化反应,分别采用Koenigs-Knorr法和相转移催化法,合成了5-甲基糠醇-2, 3, 4, 6-四-O-乙酰基-β-D-葡萄糖苷（Ⅳ）;最后,将化合物Ⅳ水解,得到目标产物5-甲基糠醇-β-D-葡萄糖苷（Ⅴ）。中间体和产物结构经1HNMR、13CNMR、IR、HRMS确证,并对糖苷Ⅴ的热裂解性能进行了测定。结果表明:两种糖苷化方法所得到的产物均为糖苷Ⅳ,Koenigs-Knorr法更优。Koenigs-Knorr法的最佳反应条件为:n（5-甲基糠醇）:n（溴代四乙酰葡萄糖）=1:1.6,n（5-甲基糠醇）:n（Ag2CO3）=1:1.5,回流反应4 h,化合物Ⅳ的产率为42.9%。目标糖苷Ⅴ热裂解后能够释放出5-甲基糠醛、5-甲基糠醇等香味成分,可用于食品、烟草等行业。

论文目录

• 1 实验部分
•   1.1 试剂与仪器
•   1.2 合成步骤
•     1.2.1 5-甲基糠醇 （Ⅱ） 的合成
•     1.2.2 溴代四乙酰葡萄糖 （Ⅲ） 的合成
•     1.2.3 5-甲基糠醇-2, 3, 4, 6-四-O-乙酰基-β-D-葡萄糖苷 （Ⅳ） 的合成
•       1.2.3. 1 Koenigs-Knorr法
•       1.2.3. 2 相转移催化法
•     1.2.4 5-甲基糠醇-β-D-葡萄糖苷 （Ⅴ） 的合成
•   1.3 糖苷 （V） 的Py-GC/MS分析方法
• 2 结果与讨论
•   2.1 产物的结构表征
•   2.2 糖苷化反应条件的探讨
•     2.2.1 投料比对产率的影响
•     2.2.2 催化剂用量对产率的影响
•     2.2.3 反应时间对产率的影响
•     2.2.4 Ⅴ的合成方法
•   2.3 5-甲基糠醇-β-D-葡萄糖苷热裂解产物分析
• 3 结论

文章来源

类型: 期刊论文

作者: 张改红,白冰,杨静,程传玲,张月丽,毛多斌

关键词: 糖苷化,甲基糠醇葡萄糖苷,热裂解,香料与香精

来源: 精细化工 2019年02期

年度: 2019

分类: 工程科技Ⅰ辑

专业: 一般化学工业,轻工业手工业

单位: 郑州轻工业学院食品与生物工程学院

基金: 河南省科技攻关计划项目(172102210068)~~

分类号: TS264.3

DOI: 10.13550/j.jxhg.20180456

页码: 271-276

总页数: 6

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