7,4’-二甲氧基洋芹素-5-O-葡萄糖苷的高效合成

论文摘要

7,4’-二甲氧基洋芹素-5-O-葡萄糖苷作为珍贵中药白木香的有效成分具有抑制LPS诱导巨噬细胞生成NO活性.由于5-位羟基具有较强的分子内氢键,5-位氧苷的黄酮类化合物在传统的糖苷化条件不能高效合成.以价廉易得的柚皮素和D-葡萄糖为原料,经选择性羟基保护、硼氢化钠还原、相转移催化下的糖苷化、2,3-二氯-5,6-二氰基对苯醌（DDQ）氧化等6步反应,以36.0%的总收率完成了7,4’-二甲氧基洋芹素-5-O-葡萄糖苷的化学合成,为该化合物进一步的生物活性研究奠定了物质基础.

论文目录

• 1 结果与讨论
• 2 结论
• 3 实验部分
•   3.1 仪器与试剂
•   3.2 实验方法
•     3.2.1 2-（4-甲氧基苯基）-5-羟基-7-甲氧基苯并二氢吡喃-4-酮（3）的合成
•     3.2.2 2-（4-甲氧基苯基）-5-乙酰氧基-7-甲氧基苯并二氢吡喃-4-酮（4）的合成
•     3.2.3 2-（4-甲氧基苯基）-5-羟基-7-甲氧基苯并二氢吡喃（5）的合成
•     3.2.4 5-（β-2,3,4,6-四苯甲酸酯-D-葡萄糖氧基）-2,3-二氢-2-（4-甲氧基苯基）-7-甲氧基苯并二氢吡喃（6）的合成
•     3.2.5 5-O-（β-2,3,4,6-四苯甲酸酯-D-葡萄糖）-7,4'-二甲氧基洋芹素（7）的合成
•     3.2.6 7,4'-二甲氧基洋芹素-5-O-葡萄糖苷（1）的合成
•     3.2.7 1,2,3,4,6-五苯甲酸酯-D-葡萄糖（10）的合成
•     3.2.8 1-溴-2,3,4,6-四苯甲酸酯-D-葡萄糖（8）的合成

文章来源

类型: 期刊论文

作者: 颜世强,李英霞

关键词: 白木香,二甲氧基洋芹素葡萄糖苷,黄酮,化学合成

来源: 有机化学 2019年02期

年度: 2019

分类: 工程科技Ⅰ辑

专业: 有机化工

单位: 复旦大学药学院

基金: 国家自然科学基金(No.81773576)资助项目~~

分类号: TQ28

页码: 561-565

总页数: 5

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